Roberta (Rosanna Arquette), uma dona de casa entediada tinha como único divertimento ler a página de classificados pessoais do jornal. Há algum tempo curiosamente ela já acompanhava os encontros marcados por Susan (Madonna) e Jim (Robert Joy), um casal que usava os anúncios para se encontrar quando viajavam pelo país. O título era sempre: Procura-se Susan Desesperadamente.

O filme começa num salão de beleza que Roberta freqüenta no dia de seu aniversário. Sua festa se transforma numa reunião de seu marido Gary (Mark Blum) que estava todo empolgado com a estréia da propaganda de TV de sua loja de banheiras, e a aniversariante acaba ficando de lado. Seu casamento era muito rotineiro e tedioso, seu marido muito "certinho". Cansada dessa vidinha Roberta, por curiosidade, vai presenciar o encontro de Susan e Jim que, por coincidência, é na cidade onde mora.

Ela se encanta com a forma diferente do casal e com o jeito ousado e liberal de Susan. Quando Jim vai embora, Roberta começa a seguir Susan, uma mulher desencanada que vivia de pequenos golpes dados em homens que se envolvia. Mas o que ela não imaginava, é que um de seus golpes acabaria por envolvê-la num crime por um roubo de brincos valiosos. Susan usava sempre uma jaqueta com o desenho de uma pirâmide e um olho egípcio nas costas. Seu namorado Jim fica preocupado com as enrascadas em que Susan se mete e como estava em turnê musical, pede a seu amigo Dez (Aidan Quinn) que fosse ao encontro dela. O ponto de referência para Dez reconhecer Susan era justamente a jaqueta.

Ao entrar num brechó Susan troca sua jaqueta por umas botas e, adivinhe só, Roberta compra a jaqueta. O que Susan não se lembrava era que a chave do guarda volumes onde estava sua mala ficou no bolso da jaqueta. Roberta encontra a chave e coloca um anúncio nos classificados para devolver à dona. Susan é presa por não pagar o táxi. Dez acha que Roberta é Susan já que ela é que estava vestindo a jaqueta. Roberta é perseguida por um homem misterioso (Will Patton) que seguia a moça da jaqueta por estar atrás dos brincos, ela se assusta, cai e bate a cabeça. Dez vai ao seu encontro e, quando Roberta acorda acredita ser Susan.

Você consegue imaginar a rolo que deu por causa de uma jaqueta? A partir daí grandes babados e desencontros acontecem... Pra quem é fã de uma boa confusão e algumas risadas, vale a pena assistir. O desenrolar da trama é muito divertido e dinâmico.

Madonna mandou bem interpretando Susan que simplesmente é a própria Madonna com seu jeito despojado e seus looks extravagantes. Essa garota fez cerca de 20 filmes dentre eles Surpresa em Shangai (1986), Quem é essa garota? (1987), Na cama com Madonna (1991), Corpo em evidência (1993), Evita (1996) e 007, Um novo dia para morrer (2002).

Rosanna Arquette se destacou com essa personagem engraçadinha e atrapalhada. Tanto que recebeu indicação ao Globo de Ouro de Melhor Atriz. Ainda na década de 80, atuou em Um Casal Quase Perfeito (1986) e em 1994, foi Jody no sensacional Pulp Fiction.